PréhistoireDes fouilles récentes ont permis de mettre au jour les vestiges d'un campement de chasseurs remontant à l'époque mésolithique (10'000 à 5'000 av. J.-C.)
11ème siècle              La vallée fait partie du Comté de Gruyère; certains habitants suivent le comte Wilaire à la première croisade, portant la bannière à la grue; aujourd'hui encore, la grue apparaît dans les armoiries des communes du Pays-d'Enhaut et de la vallée de la Sarine.
14ème siècleA la suite d'une guerre entre seigneurs rivaux, la fortification avec tour de garde qui se dresse sur la colline de l'église actuelle est détruite et l'église primitive, située dans le village, est transferée sur la colline; le nom d'Oex vient probablement d'un mot celte, Ogo, qui signifie le "haut pays".         
1555Le comte Michel de Gruyère fait faillite; ses créanciers, les villes de Berne et de Fribourg, se partagent le comté; le Pays-d'Enhaut devient baillage bernois et embrasse (de force) la Réforme.
17ème sièclePremière mention de bains d'eau sulfureuse à l'Etivaz.  
1798Avec la Révolution, marquant la fin de l'Ancien Régime, le Pays-d'Enhaut, francophone, devient vaudois, sans que ses habitants ni ses autorités n'aient été consultés.             
1800Après 1664 et 1741, un troisième incendie ravage le village de Château-d'Oex; on raconte que la réverbération était si vive que le ciel enflammé se voyait jusqu'à Nyon et Neuchâtel.         
1850Quittant les bords du Léman, les premiers touristes anglais s'aventurent dans les Préalpes; des pensions voient le jour, précédant l'essor fulgurant du tourisme.           
1868Achèvement de la route du Col des Mosses, qui ouvre un nouvel accès vers la plaine pour Château-d'Oex et toute la région.        
1904Arrivée du chemin de fer Montreux-Oberland Bernois; les grands hôtels sortent de terre et des touristes affluent de tout le Commonwealth, introduisant dans la région les sports d'été comme d'hiver.    
1932Les producteurs de fromage de L'Etivaz se regroupent en coopérative et ouvrent deux ans plus tard la première cave; en 1999, le fromage d'alpage de L'Etivaz est le premier produit hors du domaine viticole à se voir attribuer l'AOC (remplacée en 2013 par l'AOP).                 
1979Première édition du Festival International de Ballon (appelé alors Semaine Internationale de Ballons à Air Chaud).
1997Organisation des championnats du monde de VTT.          
1999Bertrand Piccard et Brian Jones décollent de Château-d'Oex pour le premier tour du monde sans escale en ballon.
2001Première édition du festival de musique Le Bois qui Chante.    
2008Le district du Pays-d'Enhaut rejoint celui de la Riviera pour devenir le district Riviera-Pays-d'Enhaut.                           
2013Première édition du Festival au Pays des Enfants.